Pada mulanya, Kyai Ma’shum rahimahullah, ayahanda Kyai Ali Ma’shum, berdagang secara berpindah-pindah dari satu kota ke kota lainnya, dengan jadwal yang tetap. Demikian dikisahkan dalam buku biografi beliau, karya M. Luthfi Thomafi. Diantara langganannya adalah pasar-pasar di Cirebon, Demak dan Jombang. Di setiap kota itu Kyai Ma’shum membagi waktu. Usai berdagang di pasar, sejumlah santri telah menunggunya di masjid, untuk memperoleh pengajaran berbagai kitab darinya.

Bertahun-tahun beliau menekuni pola kegiatan itu, dengan maksud menjaga keseimbangan antara mencari nafkah dan mengajarkan ilmu. Sampai akhirnya Kanjeng Nabi Muhammad Saw. datang di salah satu mimpinya dan memerintahkannya berhenti berdagang untuk kemudian membangun pesantren dan mengkhususkan diri dengan mengajarkan ilmu saja. Kyai Ma’shum patuh. Pesantren dibangunnya di Desa Soditan, Lasem, kemudian berhenti berdagang sama sekali dan menghabiskan seluruh waktunya untuk mengajar.

Ada lagi, Kyai Abdul Wahab Husain rahimahullah yang sudah punya tanggungan santri yang cukup banyak di pesantrennya di Desa Kauman, Sulang, Rembang. Tapi Kyai Wahab tetap menekuni pekerjaannya sebagai polangan (pedagang) kambing. Menjelajahi desa-desa untuk membeli kambing-kambing petani adalah pekerjaan beliau sehari-hari. Pada hari pasaran, sendiri pula beliau menggiring kambing-kambing itu ke pasar hewan.

Hari itu, dengan topi laken khas polangan dan pecut di tangan, Kyai Wahab menggiring kambing-kambingnya menyusuri jalan raya. Susah payah ia jaga agar kambing-kambing itu tidak melantur terlalu ke tengah, walaupun jalan raya agak sepi. Tiba-tiba sebuah mobil yang berjalan lambat-lambat dari arah belakang melintasinya. Kurang ajarnya, mobil itu malah sengaja menerjang barisan kambing-kambingnya sehingga kocar-kacir tak karuan. Sudah tentu Kyai Wahab kaget, kelabakan dan berang bukan alang kepalang! Apalagi mobil itu malah lantas berhenti tidak jauh darinya, seolah menantang!

Di kursi belakang terlihat ada seorang penumpang, tapi kurang jelas karena kacanya gelap. Kyai Wahab yang jadhug lagi berangasan tak memperdulikan lagi kambing-kambingnya. Dengan penuh amarah ia hampiri jendela di samping penumpang itu. Ia yakin, itu boss, yang punya mobil. Digebraknya atap mobil dengan garang, sekalian melampiaskan kekesalan. Kaca jendela diturunkan, dan sebuah kepala melongok keluar. Bukan main kagetnya Kyai Wahab, ternyata orang itu adalah Kyai Bisri Mushtofa, gurunya sendiri!

“Sudah jadi kyai, punya pondok, kok santrinya ditinggal polangan wedhus. Pulang sana!” kata Kyai Bisri.